Historia ludów zamieszkujących Kosowo przed XI wiekiem n.e. jest niejasna. W Metochii znajdują się grobowce pochodzące zarówno z epoki brązu, jak i żelaza. Wraz z napływem ludów indoeuropejskich na kontynent, w Kosowie pojawili się Ilirowie i Trakowie. Kosowo stanowiło również część Imperium Rzymskiego.

Kosowscy Albańczycy wskazują na starożytny lud Ilirów jako swoich przodków, jednak kwestia ta nie została ostatecznie rozstrzygnięta. Inna wersja zakłada, że Albańczycy są potomkami Traków lub ludów pasterskich, wymieszanych z mieszkańcami Imperium Rzymskiego. Historycy serbscy sądzą, że Albańczycy, podobnie jak Serbowie, przybyli z Kaukazu. Struktura języka albańskiego zdaje się wskazywać na wiele wcześniejszą obecność tego ludu na Bałkanach.

Serbowie pojawili się w Kosowie w późnym VI lub wczesnym VII wieku n.e., jednak już w II wieku n.e. Klaudiusz Ptolemeusz pisał o ludzie Serboi zamieszkującym północny Kaukaz. Historycy albańscy utrzymują, że w VI wieku n.e. przodkowie Albańczyków zostali zepchnięci przez wkraczające na Bałkany ludy słowiańskie na południe, w rejon dzisiejszej Albanii. Kroniki Bizancjum informują zaś, że Albańczycy (Albanoi) przybyli w 1043 z południowych Włoch do środkowej Albanii (Durres) jako najemnicy. Kwestie te pozostają w znacznym stopniu niewyjaśnione po dziś dzień.

Od około 850 do 1014 Kosowo znajdowało się pod władzą Bułgarii, następnie zaś stało się częścią Imperium Bizantyjskiego. W tym czasie Serbia jako państwo jeszcze nie istniała - jedynie kilka mniejszych serbskich królestw (m.in. Raszka i Dioklea) znajdowało się na północ i zachód od Kosowa. Około roku 1180 serbski przywódca Stefan Nemanja zdobył kontrolę nad Diokleą i północną Albanią. Jego następca, Stefan II, zdobył do 1216 resztę Kosowa, tworząc w ten sposób nowe państwo, w skład którego wchodziła większość ziem, stanowiących dziś terytoria Serbii i Czarnogóry.

W czasie panowania dynastii Nemanjiciów na terenie Serbii zbudowano liczne klasztory serbskiego kościoła prawosławnego. Większość z nich stworzono na terenie Kosowa, które zyskało status ekonomicznej, demograficznej, religijnej i politycznej stolicy nowego państwa. Metochia zyskała wówczas swoją nazwę, która oznacza „krainę klasztorów”. Władcy z serbskiej dynastii Nemanjiciów używali jako stolicy zarówno Prisztiny, jak i Prizren. Najbardziej znane świątynie – siedziba patriarchy w Peciu, kościół w Gracanicy, oraz monastyr w Visoki Decani koło Deczani – powstały właśnie w tym okresie. Kosowo było istotnym ośrodkiem gospodarczym, gdyż jego stolica Prisztina leżała na trasie szlaków handlowych, zmierzających nad Morze Adriatyckie. W Kosowie powstało także zagłębie górnicze, znajdujące się w okolicy miejscowości Novo Brdo i Janjevo. Górnictwem parali się emigranci z Saksonii, handlem zaś emigranci z Dubrownika.

Podział etniczny populacji w tym okresie stanowi sporny punkt pomiędzy albańskimi i serbskimi historykami. W spisach ludności, sporządzonych przez serbskich duchownych, pojawiają się zarówno Serbowie, Albańczycy i Romowie, ale także, aczkolwiek w znacznie mniejszych ilościach, Bułgarzy, Grecy i Ormianie. Zdecydowana większość imion w tych spisach to imiona słowiańskie. W okresie tym większość ludności albańskiej stanowili chrześcijanie. Fakt ten był nieraz interpretowany jako przejaw ówczesnej serbskiej dominacji. Występowały jednak przypadki, w których ojciec posiadał serbskie imię, a syn albańskie i vice-versa. Takie przypadki nie były jednak liczne – dotyczyły zaledwie 5% opisanej w spisach ludności. Ówczesną ilościową dominację Serbów zdaje się też potwierdzać turecki spis podatkowy z 1455 roku, który zawierał m.in. informacje o wyznaniu oraz narodowości mieszkańców regionu.

W średniowieczu świadomość narodowościowa wśród ludności była dość niska. Ludzie nie identyfikowali się według przynależności etnicznej. Na podstawie źródeł historycznych da się jedynie stwierdzić, że Serbowie dominowali pod względem kulturalnym oraz że stanowili większość demograficzną.

W 1355 państwo serbskie rozpadło się po śmierci Cara Stefana Dusana. Wykorzystało to Imperium Osmańskie, dokonując inwazji. 28 czerwca 1389 miała miejsce bitwa na Kosowym Polu. Zakończyła się ona śmiercią zarówno księcia Lazara, jak i sułtana Murada I. Pomimo że uważano wówczas, iż to Serbowie przegrali bitwę, z czasem pojawiły się opinie, iż wynik bitwy nie może być rozstrzygnięty, lub że Serbowie faktycznie w niej zwyciężyli. Kwestia ta nie została ostatecznie wyjaśniona. Serbia utrzymała swoją niepodległość oraz sporadyczną kontrolę nad Kosowem do 1455 roku, kiedy stało się ono ostatecznie częścią Imperium Osmańskiego.